Após meados da Era Kamakura, a família imperial travava uma disputa entre seus próprios membros pela divisão dos bens. Ainda entre os samurais, também havia muitos que estavam descontentes com o clã Hôjô. Aproveitando-se dessa situação, o imperador Godaigo (1288–1339) tramou uma revolta contra o xogunato de Kamakura em 1324, porém, a conspiração acabou chegando aos ouvidos inimigos e fracassou. Sem esmorecer, em 1331, ele planejou outro levante, mas fracassou novamente, sendo exilado para Oki em 1332.

As tentativas de Godaigo não cessaram e, em 1333, o imperador conseguiu o seu intento e derrubou o xogunato de Kamakura com a ajuda de Ashikaga Takauji (1305–1358), que havia sido designado justamente para combater as forças revoltosas. O imperador Godaigo retornou a Quioto e restaurou o poder imperial. Esse período foi denominado Restauração Kenmu, pois, em 1334, o nengô (era ou período) passou a se chamar Kenmu. Esse governo durou apenas dois anos e meio, pois surgiram divergências entre o imperador Godaigo, que sempre deu prioridade aos interesses da nobreza, e Ashikaga Takauji, que representava a classe dos samurais. Eles entraram em conflito por causa da distribuição de terras e prêmios.

Os conflitos culminaram com a destituição do imperador Godaigo provocada por Ashikaga Takauji, que se instalou em Quioto. Takauji estabeleceu as diretrizes de seu governo, indicou um novo imperador e tornou-se xogum em 1338. Godaigo refugiou-se em Yoshino, província de Nara, ainda declarando ser o verdadeiro imperador do Japão. Dessa forma, coexistiram nesse período a corte de Quioto e de Nara, fato que recebeu a denominação de Era da Corte Norte (Quioto) e da Corte Sul (Nara), ou seja, Nanboku-Chô Jidai, por sua situação geográfica. Essa era foi marcada pela disputa de poder e perdurou por quase 60 anos, até 1392.

Início do xogunato Muromachi
Para Ashikaga Takauji, o melhor mesmo seria instalar-se em Kamakura, base do clã Ashikaga, mas, preocupado com a revolta do imperador Godaigo, ele instalou-se em Quioto, para conter o poder da Corte Sul.

O período controlado pela família Ashikaga foi conhecido como Era Muromachi, devido à construção do palácio Hana-no-Gosho (Palácio das Flores), sede do xogunato Ashikaga (1336–1573), na cidade de Muromachi. O palácio foi construído em 1378.

A cidade de Quioto transformou-se em campo de batalha na época das duas cortes, quando a tropa da Corte Sul, liderada pelo nobre Kitabatake Chikafusa (1293–1354), tentou invadir a cidade de Quioto, na tentiva de reverter a situação.

Em 1352, o segundo xogum, Ashikaga Yoshiakira (1330–1367), outorgou a lei denominada hanzei-rei (lei da repartição ao meio), que repartia a metade das terras dos latifúndios (shôen) de propriedade dos nobres e templos por tempo indeterminado, transformando-as em feudos dos samurais. Com isso, Yoshiakira conseguiu, até certo ponto, fortalecer o poder do xogunato Ashikaga.

O terceiro xogum, Ashikaga Yoshimitsu (1358–1408), iniciou o comércio com Ming (China) sob o título de “Rei do Japão”. O arquipélago passou a importar moedas de cobre e tecido de seda, exportando enxofre, cobre e espadas, obtendo grandes lucros. Essa riqueza fez com que florescessem as culturas Kita-Yama e futuramente Higashi-Yama (que serão tratadas no próximo capítulo). Iniciou-se ainda a economia baseada em dinheiro, com a moeda de cobre circulando no país. O fato de observar o aumento dos casos de pagamento dos impostos em dinheiro significa que, nessa época, havia um mercado ativo de compra e venda de arroz.

Revolta dos camponeses
O século XV foi marcado também por anomalias climáticas, ocorrendo em várias regiões do Japão o tempo frio atípico, a falta de alimentos e as epidemias. Principalmente durante o grande flagelo de 1461, houve cerca de 84 mil mortes só em Quioto. Nessa época, houve vários levantes de camponeses que ficaram conhecidos pelo nome de tsuchi ikki. Em 1428, por exemplo, houve, na região de Kinki, o primeiro levante na história do Japão reivindicando a anistia. Com a péssima colheita, foram anos de verdadeiro pesadelo para os camponeses.

O aumento do poder do povo, proveniente do desenvolvimento da agricultura, incentivou a luta pela diminuição da carga tributária. A falta de arroz e a conseqüente elevação de seu preço fizeram com que os transportadores, também passando por dificuldades, se unissem aos agricultores. Esses fatores, aliados aos juros altos cobrados sobre às dívidas, impulsionaram as grandes revoltas. A falta de uma diretriz política firme por parte do xogunato Ashikaga durante esse período causou a sua queda após perdurar por 15 gerações.

O rebaixamento da posição da mulher na sociedade
A partir dessa época, a alteração da forma de casamento também mudou o lugar da mulher na sociedade. A mudança de muko-tori (marido indo morar na casa da noiva) para yome-iri (esposa fazendo parte da família do marido) tirou das mãos do pai o controle sobre sua filha após o casamento. Dessa maneira, a divisão dos bens para a filha deixou de existir, rebaixando cada vez mais a posição socioeconômica da mulher.